Ketika itu, kejayaan kekaisaran Romawi tengah berada di tengah ancaman keruntuhannya akibat kemerosotan aparatnya dan pemberontakan rakyat sipilnya. Di perbatasan wilayahnya yang masih liar, berbagai ancaman muncul dari bangsa Gaul, Hun, Slavia, Mongolia dan Turki. Mereka mengancam wilayah Eropa Utara dan Asia. Ternyata wilayah kekaisaran yang begitu luas dan meluas lewat penaklukan ini sudah memakan banyak korban, baik dari rakyat negeri jajahan maupun bangsa Romawi sendiri. Belakangan mereka tidak mampu lagi mengontrol dan mengurus wilayah yang luas ini.
Untuk mempertahankan kekaisarannya, Claudius II tak henti-hentinya merekrut kaum pria Romawi yang diangap masih mampu bertempur sebagai tentara yang siap diberangkatkan ke medan perang. Sang kaisar melihat tentara yang mempunyai ikatan kasih dan pernikahan bukanlah tentara yang bagus. Ikatan kasih dan batin dengan keluarga dan orang-orang yang dicintai hanya akan melembekkan daya tempur mereka. Oleh karena itu, ia melarang kaum pria Romawi menjalin hubungan cinta, bertunangan atau menikah.
Valentine, sang biarawan muda melihat derita mereka yang dirundung trauma cinta tak sampai ini. Diam-diam mereka berkumpul dan memperoleh siraman rohani dari Valentine. Sang biarawan bahkan memberi mereka sakramen pernikahan. Akhirnya aksi ini tercium oleh Kaisar. Valentine pun dipenjarakan. Oleh karena ia menentang aturan kaisar dan menolak mengakui dewa-dewa Romawi, dia dijatuhi hukuman mati.
Di penjara, dia bersahabat dengan seorang petugas penjara bernama Asterius. Petugas penjaga penjara ini memiliki seorang putri yang menderita kebutaan sejak lahir. Namanya Julia. Valentine berusaha mengobati kebutaannya. Sambil mengobati, Valentine mengajari sejarah dan agama. Dia menjelaskan dunia semesta sehingga Julia dapat merasakan makna dan kebijaksanannya lewat pelajaran itu.
Julia bertanya,
"Apakah Tuhan sungguh mendengar doa kita?"
"Ya anakku. Dia mendengar setiap doa kita."
"Apakah kau tahu apa yang aku doakan setiap pagi? Aku berdoa supaya aku dapat melihat. Aku ingin melihat dunia seperti yang sudah kau ajarkan kepadaku."
"Tuhan melakukan apa yang terbaik untuk kita, jika kita percaya pada-Nya", sambung Valentine.
"Oh, tentu. Aku sangat mempercayai-Nya", kata Julia mantap. Lalu, mereka bersama-sama berlutut dan memanjatkan doa.
Beberapa minggu kemudian, Julia masih belum mengalami kesembuhan. Hingga tiba saat hukuman mati untuk Valentine. Valentine tidak sempat mengucapkan perpisahan dengan Julia, namun ia menuliskan ucapan dengan pesan untuk semakin dekat kepada Tuhan. Tak lupa ditambahi kata-kata, "Dengan cinta dari Valentin-mu" (yang akhirnya menjadi ungkapan yang mendunia). Ia meninggal 14 Februari 269. Valentine dimakamkan di Gereja Praksedes Roma.
Keesokan harinya , Julia menerima surat ini. Saat membuka surat, ia dapat melihat huruf dan warna-warni yang baru pertama kali dilihatnya. Julia sembuh dari kebutaannya.
Pada tahun 496, Paus Gelasius I menyatakan 14 Februari sebagai hari peringatan St. Valentine. Kebetulan tanggal kematian Valentine bertepatan dengan perayaan Lupercalia, suatu perayaan orang Romawi untuk menghormati dewa Kesuburan Februata Juno. Dalam perayaan ini, orang Romawi melakukan undian seksual! Caranya, mereka memasukkan nama ke dalam satu wadah, lalu mengambil secara acak nama lawan jenisnya. Nama yang didapat itu menjadi pasangan hidupnya selama satu tahun. Lalu pada perayaan berikutnya mereka membuang undi lagi.
Rupanya Paus tidak suka pada cara perayaan ini. Karena itulah, gereja sedikit memodifikasi perayaan ini. Mereka memasukkan nama-nama santo dalam kotak itu. Selama setahun, setiap orang akan meneladani santo yang tertulis pada undian yang diambilnya. Untuk membuat acara itu sedikit lucu, gereja juga memasukkan nama Simeon Stylites. Orang yang mengambil nama ini dianggap apes alias tidak mujur, soalnya Simeon menghabiskan hidupnya di atas pillar, tidak beranjak satu kali pun.
Nama Valentine lalu diabadikan dalam festival tahunan ini. Di festival ini, pasangan kekasih atau suami istri Romawi mengungkapkan perasaan kasih dan cintanya dalam pesan dan surat bertuliskan tangan. Di daratan Eropa, tradisi ini berkembang dengan menuliskan kata-kata cinta dan dalam bentuk kartu berhiaskan hati dan dewa Cupid kepada siapapun yang dicintainya. Atau memberi perhatian kecil dengan bunga, coklat dan permen.
Di zaman modern, kebiasaan menulis surat dengan tangan diangap tidak praktis. Lagipula, tidak setiap orang bisa merangkaikan kata-kata yang romantis. Lalu muncullah kartu valentine yang dianggap lebih praktis. Kartu Valentine modern pertama dikirim oleh Charles seorang bangsawan Orleans kepada istrinya, tahun 1415. Ketika itu dia mendekam di penjara di Menara London. Kartu ini masih dipameran di British Museum. Di Amerika, Esther Howland adalah orang pertama yang mengirimkan kartu valentine. Kartu valentine secara komersial pertama kali dibuat tahun 1800-an.
Sayangnya, dari hari ke hari, perayan Valentine telah kehilangan makna yang sejati. Semangat kasih dan pengorbanan St. Valentine telah dikalahkan oleh nafsu komesialisasi perayaan ini. Untuk itulah kita perlu mengembalikan makna perayaan ini, seperti dalam 1 Yohanes 4:16: "Kita telah mengenal dan telah percaya akan kasih Allah kepada kita. Allah adalah kasih, dan barangsiapa tetap berada di dalam kasih, ia tetap berada di dalam Allah dan Allah di dalam dia"
